A nyíltan baloldali nézeteket valló Maradona jó viszonyt ápolt Hugo Chávez előző szocialista venezuelai államfővel, aki 1999-től haláláig tizennégy éven keresztül irányította az országot. Az Egyesült Államokkal dacoló Chávez igen népszerű vezető volt, aki szociális intézkedéseivel rengeteg embert emelt ki a mélyszegénységből. Minapi Facebook-üzenetében Diego Maradona azt írta: „Ha Maduro parancsba adja, a szabad Venezueláért egyenruhát öltök, hogy az imperializmus ellen harcolhassak. Éljen Maduro! Éljen a forradalom! Éljenek az igazi venezuelaiak, nem pedig azok, akiknek a jobboldalhoz van valami közük!” Maradona úgy fogalmazott, hogy mindhalálig Hugo Chávez híve marad.
Henrique Capriles ellenzéki vezető hevesen kikelt Maradona ellen, akinek szerinte fogalma sincs arról, mi zajlik Venezuelában. „Ha Maradona ide akar jönni, személyesen megyek érte a repülőtérre, és körbevezetem, hogy lássa, milyen a helyzet Venezuelában” – közölte. Capriles kifogásolta, hogy bár Maradona baloldalinak vallja magát, valójában a milliomosok fényűző életét éli elefántcsonttornyában. Elítélte Maradona szavait egykori argentin válogatottbeli csapattársa, Mario Kempes is. „Diego Maradona, hogyan helyeselheted 124 fiatal halálát, akik a szabadságot és a demokráciát védelmezték hazájukban?” – tette fel a kérdést Twitter-üzenetében.
A szocialista ideológiával szimpatizáló Maradona összebarátkozott Fidel Castro egykori kubai vezetővel és forradalmárral is, aki a futballistát jó barátjának nevezte, aki ettől a barátságtól semmilyen anyagi hasznot nem remélt. Az 1986-ban világbajnokságot nyert argentin labdarúgó bal lábára a Comandante, jobb karjára Castro harcostársa, Che Guevara portréját tetováltatta. Hugo Chávezről – akivel először 2005-ben találkozott az elnök caracasi hivatalában – azt mondta, hogy „nagy emberrel” jött találkozni, ehelyett egy „hatalmas ember” fogadta. A futballsztár ugyanakkor sosem rejtette véka alá, hogy „minden erejével” utálja az Egyesült Államokat és az imperializmust. Míg a jelenlegi katolikus egyházfő, Ferenc pápa magatartása imponáló számára – találkozójuk után azt mondta, visszatért a valláshoz –, addig II. János Pált bírálta, mondván: ha a pápa annyira aggódik a szegény gyermekekért, miért nem adja el az egyház „aranyozott mennyezetét”?